La costa di 17 chilometri di Capri è stata navigata da charter privati sin dall'Impero Romano, quando Tiberio commissionò galee per circumnavigare la sua isola residenziale.
La tradizione persiste perché la geologia dell'isola la premia: i Faraglioni si ergono per 109 metri dal Mar Tirreno, la Grotta Azzurra ammette la luce solo attraverso un'apertura sommersa di un metro, e una dozzina di grotte più piccole perforano le scogliere calcaree a intervalli accessibili solo in barca. Nessuna strada costiera collega questi siti. Un tour privato in barca a Capri rimane il mezzo più efficiente per un'esplorazione completa.
Marina Grande, il porto principale di Capri, ospita la flotta di charter autorizzati dell'isola. Le partenze seguono un percorso antiorario: est oltre i Faraglioni, sud lungo le scogliere di Punta Carena, ovest verso la Grotta Verde e la Grotta Azzurra, poi nord per tornare al porto. Il circuito dura quattro ore a un ritmo rilassato, sei se si includono le soste per il nuoto. Gli skipper ancorano in calette che il traffico dei traghetti non può raggiungere—Cala Ventroso, il banco di Limmo, l'insenatura sotto Villa Malaparte—dove la visibilità del fondale supera i 20 metri e la temperatura dell'acqua si mantiene sui 24°C da giugno a settembre.
La Grotta Azzurra divenne una tappa obbligatoria dopo che August Kopisch la pubblicizzò nel 1826, ma la fama della caverna non ha semplificato l'accesso. L'apertura d'ingresso si trova a un metro sopra il livello dell'acqua con la bassa marea; i visitatori si trasferiscono su barche a remi da quattro persone e si sdraiano per il passaggio di dieci secondi. La camera interna misura 60 metri di lunghezza, il soffitto è alto 15 metri e la luce solare rifratta colora tutto ciò che è sommerso di un ciano saturo. I tempi di attesa alla grotta superano i 40 minuti a luglio e agosto; i charter privati per il tour in barca a Capri possono pianificare gli arrivi per la mattina presto o il tardo pomeriggio per evitare l'attesa delle barche a remi.
I Faraglioni—Stella, Mezzo e Scopolo—costituiscono il punto di riferimento più fotografato di Capri. L'arco naturale di 60 metri di Mezzo accoglie barche con una larghezza inferiore ai quattro metri. La superstizione sostiene che le coppie che si baciano sotto di esso garantiscono la fedeltà eterna, una credenza che risale agli anni '50 quando l'arco apparve in una dozzina di film italiani. I faraglioni ospitano anche la Podarcis siculus coeruleus, una sottospecie di lucertola endemica di Scopolo la cui colorazione blu brillante l'ha resa una specie protetta dal 1967. Le rotte charter navigano l'arco in senso orario per catturare la luce del pomeriggio sulla parete occidentale.
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